Я ездил прошлым летом.
Проблем с таможней не возникло.
Можно "попросить" ускорить оформление на Украинской стороне, тогда все проходит за 5-10 минут.
На Русской таможне времени при въезде и при выезде потратил больше, и в общении было существенно неприятнее.
Неприятный момент в таможенном оформлении это заполнение декларации, как её заполнять не очевидно.
Сразу после украинской таможни можно купить их страховой полис.
Сколько стоит точно не помню, пример 2-4 тысячи если в наши перевести, но зависит от срока на который страхуешься.
Деньги можно "с рук" поменять там же, курс получше чем возле киевского вокзала.
Удачной дороги!
Советую предварительно проверить нет ли на дороге разобранных участков! Мне в прошлом году из-за ремонта дороги и моста пришлось давать крюк в 200-300 км. по не самой лучшей дороге.